高考有机化学基础_高考有机化学基础占多少分

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有机化学重难点。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。

1) 取代反应

1 SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。用SN1表示。S表示取代反应，N表示亲核，1表示只有一种分子参与了速控步骤。

2 SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用SN2表示。S表示取代反应，N表示亲核，2表示有两种分子参与了速控步骤。

3 SNi反应：亚硫酰氯和醇反应时，先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl?6?1作为离去基团（?6?1OSOCl）中的一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷。上述取代犹如是在分子内进行的，所以叫它分子内亲核取代，以SNi表示。

4加特曼反应：加特曼 (Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。这样进行的反应叫做加特曼反应。

5加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。

6傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。

7布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。

8自由基取代反应：若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，则称其为自由基取代反应。

9齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成a-氨基吡啶，如果a位已被占据，则得g-氨基吡啶，但产率很低。这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。

10亚硝基化：苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用，生成对亚硝基苯酚及少量的邻亚硝基苯酚。该反应称为亚硝基化反应。

11刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应。

12皂化反应：油脂的碱性水解称为皂化反应。

13卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤化反应包括氟化（fluorinate），氯化（chlorizate），溴化（brominate）和碘化（iodizate）。但最常用的卤化反应是氯化和溴化。

14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过SN反应，卤代烃中的烃基与金属有机化合物的烃基用碳碳键连接起来，形成了一个新的分子，称这类反应为卤代烃与金属有机化合物的偶联反应。

15卤代烃的水解：卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇，称为卤代烃的水解。

16卤代烃的醇解：卤代烃与醇钠的醇溶液共热，卤原子被烷氧基取代生成醚，称为卤代烃的醇解。

17芳香亲电取代反应：芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。

18芳香亲核取代反应：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲核取代反应。

19饱和碳原子上的亲核取代反应：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。用SN表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物。亲核的进攻试剂（往往带有一对未共同的电子）称为亲核试剂，离开的基团称为离去基团。与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物为产物。在上述反应中，若受进攻的中心碳原子是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。

20 1,2?6?1环氧化合物的开环反应：环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系，分子中存在一种张力，极易与多种试剂反应，把环打开。这类反应称为1,2?6?1环氧化合物的开环反应。酸催化开环反应时，首先环氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂向C?6?1O键的碳原子的背后进攻取代基较多的环碳原子，发生了SN2反应生成开环产物。这是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空间因素不重要。碱催化开环反应时，亲核试剂选择进攻取代基较少的环碳原子，C?6?1O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制了反应。

21柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应。

22 醛酮α?6?1氢的卤化：在酸或碱的催化作用下，醛酮的α?6?1H被卤素取代的反应称为醛酮α?6?1氢的卤化。

23重氮化反应：芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应。

24重氮盐的水解：重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定，会慢慢水解生成酚和放出氮气，这称为重氮盐的水解。

25重氮盐的偶联反应：重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，通常把这种反应叫做重氮盐的偶联反应。重氮盐与酚偶联在弱碱性(pH=8～10)条件下进行，酚羟基是邻对位定位基，综合考虑电子效应和空间效应，偶联反应一般在羟基的对位发生，对位有取代基时，得邻位偶联产物。重氮盐与芳胺在弱酸性(pH=5～7)溶液中发生偶联，生成对氨基偶氮化合物，若氨基的对位有取代基，则偶联在邻位发生。

26威廉森合成法：在无水条件下，醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法。

27离子型取代反应：若取代反应是按共价键异裂的方式进行的，则称其为离子型取代反应。然后再根据反应试剂的类型进一步分为亲电取代反应和亲核取代反应。

28席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟苯，这称为席曼(Schiemann)反应。席曼反应是在1927年才发现的。

29桑德迈耳反应：1884年，桑德迈耳 (Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。这一反应称为桑德迈耳反应。

30硝化反应：有机化合物分子中的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。

31氯甲基化反应：有机化合物分子中的氢被氯甲基取代的反应称为氯甲基化反应。

32温斯坦离子对机理：温斯坦（Winstein, S.）认为：在SN1反应中，某些产物是通过离子对进行的，按照这个概念，在进行SN1反应时，底物按紧密离子对-溶剂分离子-自由离子的方式进行离解：这个过程是可逆的，反向过程称为返回。在SN1反应中，亲核试剂可以在其中任何一个阶段进攻而发生亲核取代反应。如亲核试剂进攻紧密离子对，由于R+与X－结合比较紧密，亲核试剂必须从R+与X－结合的相反一面进攻，而得到构型转化的产物；而溶剂分离子对间的结合不如紧密离子对密切，消旋的产物占多数；自由离子则因为碳正离子是一个平面结构，亲核试剂在平面两边进攻机会均等，得到完全消旋的产物。

33普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的，故称为普塑尔反应。

34酯化反应：羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应。

35酯交换反应：在酸（氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸等）或碱（烷氧负离子）催化下，酯中的OR’被另一个醇的OR’’置换，称为酯的醇解。这是从一个酯转变为另外一个酯的反应，因此也称为酯交换反应。

36酯的烃基化反应：酯的a-氢可以被烃基取代，这是酯的烃基化反应。

37酯的酰基化反应：酯的a-氢可以被酰基取代，这是酯的酰基化反应。

38溶剂解反应：如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那末底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。

39酰胺的交换反应：酰胺与氨（胺）反应，可以生成一个新的酰胺和一个新的胺，因此该反应称为酰胺的交换反应。

40酰基碳上的亲核取代反应：酰基碳上的一个基团被亲核试剂取代的反应称之为酰基碳上的亲核取代反应。

41羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物与水反应生成羧酸称为羧酸衍生物的水解。

42羧酸衍生物的胺解：羧酸衍生物与胺反应生成酰胺，这称为羧酸衍生物的胺解。

43羧酸衍生物的醇解：羧酸衍生物与醇反应生成酯，这称为羧酸衍生物的醇解。

44瑞穆尔—悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应。

45赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应：在催化量的三氯化磷、三溴化磷等作用下，卤素取代羧酸α氢的反应称为赫尔—乌尔哈—泽林斯基（Hell C－Volhard J－Zelinski N D）反应。

46磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。

47霍夫曼烷基化反应：卤代烷与氨或胺反应生成胺，这称为霍夫曼（Hofmann）烷基化反应。反应是按SN2机理进行的。

48霍本—赫施反应：在氯化锌和盐酸的作用下，用腈进行酚芳环上的酰基化反应称为霍本—赫施 (Houben —Hoesch)反应。间苯二酚比苯酚容易进行霍本—赫施反应。

(2)加成反应

1 1,2?6?1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂和一个单独的双键反应，反应的结果是试剂的两部分加在两个相邻的碳原子上，这称为1,2?6?1加成。得到的产物为1,2?6?1加成产物。

2 1,4?6?1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂加在共轭双烯两端的碳原子上，同时在中间两个碳上形成一个新的双键，这称为1,4?6?1加成，产物为1,4?6?1加成产物。

3加成聚合反应：化合物在催化剂或引发剂的作用下，打开不饱和键按一定的方式自身加成为长链大分子的反应称为加成聚合反应。简称加聚反应，加成聚合是烯烃的一种重要反应性能。加成聚合反应机理属于链式聚合。链式聚合可分为自由基聚合，正离子聚合、负离子聚合和配位聚合四大类。它们都包括链引发、链增长、链终止三个阶段反应。

4自由基加成反应：过氧化物在光照下发生均裂产生自由基，烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由基加成反应。

5麦克尔加成反应：一个能提供亲核碳负离子的化合物（称为给体）与一个能提供亲电共轭体系的化合物（称为受体）在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4?6?1共轭加成反应，称为麦克尔（Michael. A）加成反应。（本反应也可归于缩合反应）

6环正离子中间体机理：烯烃与溴的亲电加成是按环正离子中间体机理进行的。机理表明：该亲电加成反应是分两步完成的反式加成。首先是试剂带正电荷或带部分正电荷部位与烯烃接近，与烯烃形成环正离子，然后试剂带负电荷部分从环正离子背后进攻碳，发生SN2反应，总的结果是试剂的二个部分在烯烃平面的两边发生反应，得到反式加成的产物。

7亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三中心过渡态机理”四种途径进行。

8离子对中间体机理：按离子对中间体机理进行的过程表述如下：试剂与烯烃加成，烯烃的π键断裂形成碳正离子，试剂形成负离子，这两者形成离子对，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，带正电荷的C—C键来不及绕轴旋转，与带负电荷的试剂同面结合，得到顺式加成产物。

9碳正离子机理：碳正离子机理进行的过程可表述如下：试剂首先离解成离子，正离子与烯烃反应形成碳正离子，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，C—C键可以自由旋转，然后与带负电荷的离子结合，这时结合就有两种可能，即生成顺式加成与反式加成两种产物。

10羰基的亲核加成：羰基是一个具有极性的官能团，由于氧原子的电负性比碳原子的电负性大，因此氧带有负电性，碳带有正电性，亲核试剂容易向带正电性的碳进攻，导致π键异裂，两个σ键形成。这就是羰基的亲核加成。

(3)消除反应

1 E1反应：E1表示单分子消除反应。E表示消除反应，1代表单分子过程。E1反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳正离子。第二步是碱提供一对孤电子，与碳正离子中的氢结合，碳正离子消除一个质子形成烯。决定反应速率的一步是中心碳原子与离去基团的键的解离，第二步消除质子是快的一步，反应速率只与第一步有关，是单分子过程，反应动力学上是一级反应。

2 E2反应：E2表示双分子消除反应。E代表消除反应，2代表双分子过程。E2反应是反式共平面的消除反应，一步完成。

3 E1cb反应：单分子共轭碱消除反应用E1cb表示。E表示消除反应，1代表单分子过程，cb表示反应物分子的共轭碱。E1cb反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳负离子，然后，碳负离子再失去一个负离子形成烯。E1cb反应是反式共平面的消除反应。

4汉斯狄克反应：用羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流，失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷。该反应称为汉斯狄克（Hunsdiecker H）反应。

5秋加叶夫反应：将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐，再用卤代烷处理成黄原酸酯。将黄原酸酯加热到100～200℃即发生热分解生成烯烃。该反应称为秋加叶夫（Chugaev）反应。

6科普消除：若氧化胺的b碳上有氢，当加热到150～200°C时会发生热分解，得羟胺及烯。这个反应称为科普（Cope）消除反应。

7脱羧反应：羧酸失去CO2的反应称为脱羧反应。当羧酸的?8?4碳与不饱和键相连时，一般都通过六元环状过渡态机理脱羧。当羧基和一个强吸电子基团相连时，按负离子机理脱羧。在一定的条件下也可以按自由基机理脱羧。

8酯的热裂：酯在400～500℃的高温进行裂解，产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂。

9霍夫曼消除反应：四级铵碱在加热条件下（100°C～200°C）发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼(Hofmann)消除反应。

(4)氧化反应

1自动氧化反应：化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化，而不发生燃烧和爆炸，这种反应称为自动氧化反应。自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发生。

2康尼查罗反应：无α?6?1活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇。这是一个歧化反应，称之为康尼查罗反应。

3烯烃的环氧化反应：烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应。

4烯烃的臭氧化——分解反应：烯烃在低温惰性溶剂如CCl4中和臭氧发生加成生成臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应。二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应。两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应。

5硼氢化?6?1氧化反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，该反应和烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化?6?1氧化反应。

6魏克尔烯烃氧化：在氯化铜及氯化钯的催化作用下，乙烯在水溶液中用空气直接氧化生成乙醛，称魏克尔（Wacker）烯烃氧化。

（5）还原反应

1乌尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原：将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙二醇（HOCH2CH2OCH2CH2OH，沸点245?0?8C）中进行反应，使醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为乌尔夫－凯惜纳（Wolff L?6?1Kishner N M）－黄鸣龙方法还原。对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。

2去氨基还原：重氮盐在某些还原剂的作用下，能发生重氮基被氢原子取代的反应，由于重氮基来自氨基，因此常称该反应为去氨基还原反应。

3异相催化氢化：适用于烯烃氢化的催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等，这些分散的金属态的催化剂均不溶于有机溶剂，一般称之为异相催化剂。在异相催化剂作用下发生的加氢反应称为异相催化氢化。

4麦尔外因—彭杜尔夫还原：醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法。这个反应一般是在苯或甲苯溶液中进行。异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮，而自身氧化成丙酮，随着反应进行，把丙酮蒸出来，使反应朝产物方面进行。这是欧芬脑尔氧化法的逆反应，叫做麦尔外因—彭杜尔夫（Meerwein H－Ponndorf W）反应。

5卤代烃的还原：卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原。还原试剂很多，目前使用较为普遍的是氢化锂铝，它是个很强的还原剂，所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原，还原反应一般在或四氢呋喃（THF）等溶剂中进行。

6伯奇还原：碱金属在液氨和醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环被还原为1，4-环己二烯类化合物，这种反应被称为伯奇还原。

7均相催化氢化：一些可溶于有机溶剂中的催化剂称为均相催化剂。在均相催化剂作用下发生的加氢反应称为均相催化氢化。

8克莱门森还原：醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流反应。醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为克莱门森还原。

9罗森孟还原法：用部分失活的钯催化剂使酰氯进行催化还原生成醛。此还原法称为罗森孟（Posenmund, K. W.）还原法。

10斯蒂芬还原：将氯化亚锡悬浮在溶液中，并用氯化氢气体饱和，将芳腈加入反应，水解后得到芳醛。此还原法称为斯蒂芬（Stephen, H.）还原。

11催化氢化：在催化剂的作用下，不饱和化合物与氢发生的加氢反应称之为催化氢化。

12催化氢解：用催化氢化法使碳与杂原子（O，N，X等）之间的键断裂，称为催化氢解。苯甲位的碳与杂原子之间的键很易催化氢解。

13酮的双分子还原：在钠、铝、镁、铝汞齐或低价钛试剂的催化下，酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联生成频哪醇，该反应称为酮的双分子还原。

14硼氢化-还原反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应。该反应与烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化-还原反应。

15鲍维特—勃朗克还原：用金属钠-醇还原酯得一级醇，称为鲍维特—勃朗克（Bouveault –Blanc）还原。

16醛酮用活泼金属的单分子还原：用活泼金属如钠、铝、镁和酸、碱、水、醇等作用，可以顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇。这是醛酮用活泼金属的单分子还原。

(6)缩合反应

1达参反应：醛或酮在强碱（如醇钠、氨基钠等）的作用下和一个a-卤代羧酸酯反应，生成a,b-环氧酸酯的反应称为达参（Darzen, G.）反应。

2安息香缩合反应：苯甲醛在氰离子（CN—）的催化作用下，发生双分子缩合生成安息香，因此称此反应为安息香缩合反应。很多芳香醛也能发生这类反应，

3狄克曼反应：二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应。若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开时，就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的酯，这种环化酯缩合反应又称为狄克曼（Dieckmann）反应。

4脑文格反应：在弱碱的催化作用下，醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为脑文格（knoevenagel）反应。

5浦尔金反应：在碱性催化剂的作用下，芳香醛与酸酐反应生成b-芳基-a,b-不饱和酸的反应称为浦尔金（Perkin）反应。所用的碱性催化剂通常是与酸酐相对应的羧酸盐。

6曼尼希反应：具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被胺甲基或取代胺甲基代替的反应称为胺甲基化反应，也称为曼尼希（Mannich）反应，简称曼氏反应。

7羟醛缩合反应：有a-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下，缩合形成b-羟基醛或b-羟基酮的反应称为羟醛缩合反应。

8鲁宾逊增环反应：环己酮及其衍生物在碱（如氨基钠、醇钠等）存在下，与曼氏碱的季铵盐作用产生二并六元环的反应称为鲁宾逊（Robinson）增环反应。

9瑞佛马斯基反应：醛和酮与a-溴代酸酯和锌在惰性溶剂中相互作用得到b-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基（Reformatsky）反应。

10酯缩合反应（克莱森缩合反应）：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成b-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为克莱森缩合反应。

11酮醇缩合：脂肪酸酯和金属钠在或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流存在下（微量氧的存在会降低产量）剧烈搅拌和回流，发生双分子还原，得a-羟基酮（也叫酮醇），此反应称为酮醇缩合（acyloin condensation）。

12魏悌息反应：魏悌息（Wittig,G.）试剂可以和酮或醛的羰基进行亲核加成，最后形成烯烃，这个反应称为魏悌息反应。

13魏悌息－霍纳尔反应：魏悌息－霍纳尔试剂很容易与醛酮反应生成烯烃，该反应称为魏悌息－霍纳尔（Witting－Horner）反应。

(7)重排反应

1二苯乙醇酸重排：二苯乙二酮在~70%氢氧化钠溶液中加热，重排成二苯乙醇酸的反应称为二苯乙醇酸重排。

2贝克曼重排：酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。

3弗里斯重排：酚酯与路易斯酸一起加热，可发生酰基重排，生成邻羟基和对羟基芳酮的混和物，此反应称为弗里斯(Fries)重排。

4异丙苯的氧化重排：该法以丙烯和苯为起始原料，首先苯和丙烯在三氯化铝的作用下，产生异丙苯，异丙苯碳原子上的氢比较活泼，在空气的直接作用下，氧化成过氧化物，过氧化物在酸的作用下，失去一分子水，形成一个氧正离子，苯环带着一对电子转移到氧上，发生所谓的缺少电子的氧所引起的重排反应，得到“碳正”离子，“碳正”离子再和水结合，去质子分解成丙酮及苯酚。上述过程称为异丙苯的氧化重排。

5克尔提斯反应：由酰氯和叠氮化合物制备酰基叠氮，酰基叠氮在惰性溶剂中加热分解，失去氮气后，重排成异氰酸酯，然后水解得一级胺。这个反应称为克尔提斯（Cartius）反应。

6克莱森重排：克莱森(Claisen) 发现：烯丙基芳基醚在高温(200°C)可以重排为邻烯丙基酚，这称为邻位克莱森重排。邻烯丙基酚可以再进一步重排得到对烯丙基酚，这称为对位克莱森重排。上述重排统称为克莱森重排。

7阿恩特—艾司特反应：重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮，重氮酮在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾，酰基卡宾发生重排得烯酮，烯酮与水反应产生酸；如果用醇或氨（胺）代替水，则得酯或酰胺。此反应称阿恩特（Arndt）—艾司特（Eistert）反应。

8法沃斯基重排反应：在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α?6?1卤代酮（α?6?1氯代酮或α?6?1溴代酮）失去卤原子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应称为法沃斯基重排。

9拜尔－魏立格氧化重排：酮类化合物被过酸氧化，羰基碳与?8?4-碳之间的键断裂，插入一个氧形成酯的反应称为拜尔（Boeyer）-魏立格（Villiger V）氧化重排：

10施密特反应：将羧酸与等物质的量的叠氮酸（HN3）在惰性溶剂中用硫酸作缩合剂进行缩合。然后在无机酸的作用下，使酰基叠氮分解，重排，最后水解为一级胺。这个反应称为施密特 (Schmitt)反应。

11瓦格奈尔－梅尔外英重排：一个不稳定的碳正离子会重排为一个更稳定的碳正离子，当醇羟基与碳原子或二级碳原子相连时，在酸催化的脱水反应中，常常会发生此类重排反应，称为瓦格奈尔（Wagner, G.）－梅尔外英（Meerwein, H.）重排。

12蒂芬欧－捷姆扬诺夫反应：1－氨甲基环烷醇与亚硝酸反应得到环增大一个碳的环酮。该反应称为蒂芬欧（Tiffeneau）－捷姆扬诺夫 (Demjanov)反应。

13联苯胺重排：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。对位被取代的氢化偶氮苯重排时，重排一般在邻位发生。

14频哪醇重排：邻二醇在酸作用下发生重排生成酮的反应。这类反应最初是从频哪醇重排为频哪酮发现的，因此被称为频哪醇重排反应。反应过程如下：首先羟基质子化，然后失水形成碳正离子，相继发生基团的迁移，缺电子中心转移到羟基的氧原子上，再失去质子生成频哪酮。α?6?1双二级醇，α?6?1二级醇醇、α?6?1双醇均能发生此反应。

15霍夫曼重排反应：酰胺与次卤酸盐（工业上常用NaOCl，实验室中常用NaOBr）的碱溶液（或卤素的氢氧化钠溶液）作用时，放出二氧化碳，生成比酰胺少一个碳原子的一级胺的反应

高中化学选修课是否要学有机化学基础?

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《化学科考试说明》中有机化学部分要求

1、 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。碳原子彼此连接的可能形式。

2、 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。

3、 以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

4、 以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

5、 了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、综合利用及污染和环保的概念。

6、 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

7、 以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

8、 了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。

9、 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。

10、通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

11、综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的产物。

试卷内容比例：有机化学基础 约15%。

2、有机化学试题的特点

从分析中发现五年来，（1）保留了传统的考试热点和重点：

仍然关注传统的考试热点和重点，如有机物分子式的确定、同分异构体的判断和书写、有机物的燃烧问题、有机反应类型的选择和判断、重点反应类型的套用、有机合成等。

（2）突出化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系；

（3）有机试题的题型及区分度保持相对稳定：选择题注重基础知识的考察、区分度保持在0.45左右；填空题要填写有机物的结构简式、化学反应方程式，试题注重能力的考察，具有一定的难度，区分率较高，区分度一般保持在0.70左右。

3、学生答卷中主要原因出现的错误

学生答题的主要错误体现在六个不够

(1) 审题不够仔细。如24题把“只能生成3种一溴化合物”理解成苯环上的一溴化合物只有3种。20题第(2)小问，按此装置不能得到干燥纯净的C2H4气体的理由：没有温度计，无法控温；或乙醇与浓硫酸位置的颠倒等，考生只需回答出其中的一项即可。但不少考生回答：需要温度计；或问答烧瓶上的橡皮塞为单孔，无法插温度计……如此等等，由于没有正面回答不能制取C2H4的原因而失分，这是很可惜的。

(2) 书写不够规范。如书写有机物结构简式时多H少H、 多O少O、 多C少C。

(3) 实验不够重视。如19题属于基本实验，但错误率较高。

(4) 基础不够扎实。第23题中给出有机化合物中碳的质量分数44.1％，氢的质量分数为8.82％，求该化合物的分子式。一般考生都能求出碳、氢、氧的原子个数比为3.675：8.82：2.95，怎么把它转化为最简整数比呢?有20％的考生束手无策。由于最简式(或实验式，对于该化合物而言就是分子式，因为氢处于饱和状态)没有写出来，导致失分，

(5) 思维不够灵活。以第24题为例，已知A是芳香族化合物，只能生成3种一溴代物，有的考生运用中学阶段鉴别二甲苯三种同分异构体的方法：在苯环上一溴代物仅有一种的是对二甲苯，有两种的是邻二甲苯，有三种的是间二甲苯，在这种思维定势的诱导下，认为A是间二甲苯。殊不知这里是命题者设下的“大陷阱”。据统计，掉入“陷阱”的考生约占1／5。这部分考生掉入“陷阱”后，不能自拔，由A下推B为间苯二甲酸，C为间苯二甲酸二丁酯，D为间苯二甲酸酐，一“陷”到底。如果考生从酚酞的结构反推D应该是邻苯二甲酸酐，再推知A，应是邻二甲苯，再考虑邻二甲苯的三种一溴代物是什么呢?原来还有一个溴取代了甲基上的氢原子。如果考生在应试时，运用正向思维的同时，再用用逆向思维，“正逆结合”不就避免了不应有的失误了吗?

(6) 表述不够科学。如第19题(1)从试剂瓶中取出无水醋酸，某生回答“向其中加入少量冰块，然后进行过滤，再对所得固体微热，即可得无水醋酸。”第20题(2)回答不能制乙烯的理由，答曰“该反应放出大量的热，易堵住导管口”，如此等等错误的答案，不胜枚举。

三、有机化学复习的策略

（一）遵循考纲，结合实际，制定复习

1. 遵循“教学大纲”和“考试说明”

2. 结合教学实际和学生实际制定复习和实施方案

（1）确定复习目标：复习知识、训练思维、提高能力。

（2）策划复习安排：三周左右时间，大体分“讲”、“练”、“评”三个环节。

（3）选择复习方法：基础过关、讲练结合、专题讨论。

（二）复习知识，使有机知识系统化和条理化

1. 以结构为主线，突出知识的内在联系

划分知识板块。根据有机化学知识重点和考试热点可以分成如下六个复习板块。

（1）同系物及同分异构体

（2）官能团的性质及有机化学反应类型

（3）重要有机物的实验室制法

（4）有机化合物燃烧问题

（5）有机合成

（6）有机高分子化合物和蛋白质

2. 联成知识网

有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。

3. 归纳零星知识，将分散的知识条理化

一些有机物的物理性质

一些有机实验知识

在讲评练习时组织讨论，总结出易理解易记忆的一些经验规律

（三）训练思维，指导解题思路与技巧

1. 培训思维方法和科学的思维品质

2. 指导解题思路和如何抓住关键突破

3. 指导解题技巧和训练发散思维

（四）备考复习中应该注意的几个问题

1. 在复习教学中必须高度重视自学能力的培养。

2. 关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识

3. 表达能力的训练

4. 重视创新能力的培养

四、有机化学总复习知识要点

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：先引入

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

—OH +NaOH→ —ONa +H2O

—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

—ONa —OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：

① 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

② 酯化反应：

③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O

9、酯基：水解

R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa

10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团 性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）

(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2

(4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。

3、官能团的引入：

(1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成；

(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3) 苯环上引入

(4) 引入—X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5) 引入—OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

(6) 引入—CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

(7) 引入—COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a) 单体的聚合：

i. 加聚：①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

ii. 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b) 高分子的解聚：

i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c) 合成路线：

d) 合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）燃烧规律

1、 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为

4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等

等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同

等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

（九）有机化学信息题的突破

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。

1．将陌生信息处理成熟悉→ 通过联想熟悉化

例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。

机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

试问，通过什么方法能确定这个反应机理？

分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。

用标记同位素化合物进行下列反应。

若按a：

若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析产物组成即可区分两种机理。

2．将抽象信息处理具体信息 → 抽象信息具体化

对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。

例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和 ________；A，B满足的条件是 ___________。

解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

（1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：当(CH2O)n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型—最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

3．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（ ）。

（A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。

4．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol

分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。

5．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）

A.C8H8O2； B.C8H8O4；

C.C9H8O4； D.C9H8O3；

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

6．将文字信息处理成图示信息 →文字信息图示化

例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。

应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成

解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物

实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

解题思路：

①学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为[-CH(OH)COOH] 得到羟基羧酸。

②用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解

③用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。

7.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。

例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

A：__________________

E：__________________

K：__________________

（2）反应类型：(I)_________ (II)________ (III)__________

分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH3OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

高考化学总复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。

高考对必修有机化学的考查有哪些

理科:选修3物质结构与性质必学(难)

选修4化学反应原理和选修5有机化学基础说是2选一，其实都要学，高考会有两部分分别是有机和原理，做的时候可选，所以学校一般选择都学。

文科只学选修1,2

化学的有机部分总结

对近五年理综试卷有机试题分析后的一些思考

1．从有机试题的结构特点和考查的内容看，题型、比例和分值都相对比较稳定，每年都有一个有机推断题，所占分值占整个化学试题的20％左右。而知识点的分布则相对比较分散，除甲烷、烷烃、石油、化工、卤代烃、有机实验未在近五年理综出现过，几乎涵盖了所有有机化学内容，主要涉及到有机物分子式、结构简式、化学方程式的书写；典型官能团的结构和性质判断；同分异构体的判断及书写；有机反应类型的判断；其中有机物结构简式的确定和书写、同分异构体的确定及书写、有机反应方程式的书写、各类有机官能团的化学性质在这五年中均考到。所以说课本上的任何一处都将可能成为考试的“热点”。因此在复习时，既要做到全面掌握，有备无患，又要注意重点突破。

2．从考查的要求看，以理解层次为最多。试题特别强调能力和素质的考查，注重考查考生对基础知识的理解以及运用这些基础知识分析、解决问题的能力，体现了学以致用、理论联系实际的思想。例如2003年第29题的有关乳酸性质，涉及到醇的消去、醛的加成、酸的酯化、烯烃的加聚等；2007年第29题的有机推断题，涉及到醇的消去、酯的水解、酯化反应等。命题者的意图很明显就是想通过考生对有机物结构式的确定以及同分异构体、化学方程式的书写，来考查考生运用有机化学基础知识分析问题和解决问题的能力。

3．从命题的着眼点看，无论是结构简式、化学方程式的书写，还是有机反应类型的判断，高考试题均根植于教材之中，但考题往往依托社会生活热点问题和科技新成果进行有机物各方面知识的考查，如04年理综2的27题以98年诺贝尔医学奖“信使分子”为依托，29题以抗“非典”使用的消毒剂“过氧乙酸” 为依托，而05年以“苏丹红”为考查对象，06年29题以消毒剂“萨罗--C13H10O3” 为依托，因此只要我们在平时教学中根据《教学大纲》扎扎实实地做好化学基础知识的落实工作，应该说绝大部分学生在面对这种难度的试题时是不会有太大障碍的。

4．从学生的答题情况看，常见的主要错误有：

（1）审题不仔细,没按题目要求准确作答；

（2）结构简式的书写不规范：如

①. 多写或少写H原子；②.将苯环写成环己烷；③.官能团之间的连接线没有对准所连接的原子；④.有些官能团往左书写时没注意（如：HO－、

OHC－、HOOC－、O2N－、H2N－等的书写）；⑤.书写时未把官能团的结构特征表达出来等；

（3）书写方程式时未用结构简式表达,丢产物（如水等小分子），忘了配平或注明反应条件等；

（4）化学用语书写错误:如烯、苯、醛、酸、脂和酯等书写错误；

（5）对一些复杂同分异构体的书写则很难完整写出。

高二化学有机化学的知识点

有机化学总复习知识要点

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：先引入

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

—OH +NaOH→ —ONa +H2O

—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

—ONa —OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：

① 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

② 酯化反应：

③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O

9、酯基：水解

R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa

10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团 性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）

(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2

(4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。

3、官能团的引入：

(1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成；

(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3) 苯环上引入

(4) 引入—X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5) 引入—OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

(6) 引入—CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

(7) 引入—COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a) 单体的聚合：

i. 加聚：①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

ii. 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b) 高分子的解聚：

i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c) 合成路线：

d) 合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）燃烧规律

1、 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为

4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等

等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同

等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

（九）有机化学信息题的突破

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。

1．将陌生信息处理成熟悉→ 通过联想熟悉化

例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。

机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

试问，通过什么方法能确定这个反应机理？

分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。

用标记同位素化合物进行下列反应。

若按a：

若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析产物组成即可区分两种机理。

2．将抽象信息处理具体信息 → 抽象信息具体化

对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。

例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和 ________；A，B满足的条件是 ___________。

解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

（1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：当(CH2O)n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型—最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

3．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（ ）。

（A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。

4．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol

分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。

5．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）

A.C8H8O2； B.C8H8O4；

C.C9H8O4； D.C9H8O3；

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

6．将文字信息处理成图示信息 →文字信息图示化

例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。

应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成

解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物

实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

解题思路：

①学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为[-CH(OH)COOH] 得到羟基羧酸。

②用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解

③用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。

7.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。

例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

A：__________________

E：__________________

K：__________________

（2）反应类型：(I)_________ (II)________ (III)__________

分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH3OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

高考化学总复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。

怎样学好高中有机化学？

高二学生要学会归纳，对所学化学选修5知识网络化，形成自己完整的知识结构，并及时复习，加强练习，理论联系实际，才能学好化学，用好化学。下面我为大家 高二化学 选修5有机化学基础知识点，欢迎翻阅。

高二化学有机化学的知识点

有机物的结构与性质

1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

原子：—X 官能团 原子团(基) ：—OH、—CHO(醛基) 、—COOH(羧基) 、C6H5— 等 化学键： C=C 、 —C≡C—

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃

A) 官能团：无 ;通式：CnH2n+2;代表物：CH4

B) 结构特点：键角为 109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价 键也都如此。

C) 化学性质： ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)

CH4 + Cl2 光 CH3Cl + HCl 点燃 CH3， Cl + Cl2 光 CH2Cl2 + HCl

高二化学有机化学的知识点

1、有机化合物分子的表示法：结构式、投影式;

2、有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键;

3、共价键的属性：键长、键角、键能、极性和极化度;

4、有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。

5、烷烃的结构：sp3杂化;同系列;烷基的概念;同分异构现象;伯、仲、叔、季碳原子的概念;烷烃分子的构象：Newmann投影式;

6、烷烃的命名：普通命名法及系统命名法;

7、烷烃的物理性质;

8、烷烃的化学性质：自由基取代反应历程(均裂、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能);

高二化学有机化学的知识点

1、烷烃的命名遵循：链长、基多、序数低。

2、烷烃的碳原子都是sp3杂化，四面体结构，连1个C-C的碳原子为伯碳、2个C-C为仲碳，3个C-C的为叔碳，4个C-C的为季碳，与对应碳原子相连的H为伯、仲、叔H。

3、烷烃的光照卤代是游离基机理，叔H最活泼，叔游离基最稳定。

4、三元环由于环张力而容易开环：与H2、HX、X2反应，四元环活泼性次之，五元环基本不开环。

5、环己烷最稳定的构象为椅式构象，大基团在e键上多的构象是优势构象。

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高中化学：高考化学 有机化学推断题“掌控官能团”解析

有机化学的基础知识是中学化学教学内容的重要组成部分。学生掌握简要而系统的有机化学基础知识，可以加深和拓宽对化学知识的全面理解。学好有机化学知识可以从以下几个方面加以尝试。

一、分类归纳推导物质的通式和通性（通过实验加深理解）

有机物种类繁多，在学习的过程中依据每类有机物的结构，性质以及结构与性质间的关系，分类归纳每类有机物的通式和通性。如在《烃的衍生物》一章中，知识是以官能团为主线展开的，所以在学习衍生物时，要首先抓住官能团的结构特点去推断衍生物的特性，再由性质进一步验证其结构，充分认识结构决定性质的辨证关系。其次通过实验加深对这一类有机物性质的理解。

二、运用分子结构模型，提高空间想象能力

为了更加形象地理解有机物分子中各原子在空间的排列情况。利用第二课堂时间到实验室自己动手组合CH4、CH2=CH2、CH3CH=CH2、CH3CH2OH 等分子模型，以提高自己的空间想象能力，动手操作能力、创造能力等。

三、掌握性质 注重应用

1、联系结构，记清性质

2、对比种类，记准性质

3、举一反三，用活性质

四、重基础、善联想、敢创新

近年来，为了突出对学生能力的考查，信息给予题在高考中经常出现，这也成为考生分数档次拉开的重要原因之一，要答好这类题目，就学习期间就应当注意打好基础，学会联想，敢于创新。

高中有机化学

有机化学，是高中化学中相对独立的一个内容，在知识、技巧、解题方法上都与其他知识板块有着较大的区别。但作为高中化学中的一个部分，有机化学与其他知 识板块又有一定的共同点和相同之处。因而同学们不应该把学习有机化学的过程视为完全与其它内容孤立的，一定要注意知识的联系和迁移。本资料将会从有机化学 板块的特点出发，介绍有机推断题的基本解答方法和与无机推断题的联系。

（一）. ? 掌控官能团

机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握，有机化学的基础知识也就过关了。下面我们简单地回顾一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。

1.?碳碳双键

(1)结构简式：

(2)结构特征：两个碳原子间形成双键，两个碳原子和与之相连的四个原子同在一个平面上，取代基与两个碳原子间形成的键角近似等于120°。

(3)主要性质——不饱和性：碳碳双键是最主要的不饱和键，其发生的最主要的反应便是加成反应。加成的实质是碳碳双键中较弱的键受到某种试剂的进攻而发生 断裂，不饱和键转化为饱和键。最常见的能与碳碳双键加成的试剂有H2、卤素单质（Cl2、Br2）、卤化氢、H2O、次卤酸等。应注意的是，Br2与碳碳 双键加成时应使用液溴，可将溴溶于CCl4中制成Br2的CCl4溶液。

碳碳双键的不饱和性运用到高分子化合物中便是碳碳双键的加聚反应，烯烃的加聚反应实际上也是加成反应，得到的产物是饱和的碳链。

碳碳双键的另一特性是活化α-氢原子，如光照条件下，丙烯的α-氢原子会被Cl原子取代，反应方程式

(4)在高中有机合成中的应用：①利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—取代的方法同时获得两个位置相邻的羟基（－OH）；

②同样利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—消去的方法脱去两分子HX，得到碳碳三键；

③利用碳碳双键加聚的特性，制取高分子化合物。

2. 碳碳三键

(1)结构简式：

(2)结构特征：直线形，两个碳原子和与之相连的两个原子同在一条直线上，键角180°.

(3)主要性质——不饱和性：在高中阶段碳碳三键和碳碳双键的基本性质并无太大区别，但碳碳三键与H2O加成时，生成的烯醇不稳定，会重排成醛。

另外要注意的一点是，两分子乙炔加成得到乙烯基乙炔（CH2＝CH－C≡CH），三分子乙炔加成得到苯。

(4)在高中有机合成中的应用：利用三键部分加成得到双键的特性，制取碳链上有双键的特殊产物。如乙炔与HCN加成，可直接得到乙烯腈，经加聚反应便可得到腈纶。

3. ? 卤原子

( 1)结构式：－X（X=F、Cl、Br、I）

(2)主要性质：①取代反应。卤原子可以被－OH、－NH2、－CN、碳负离子等取代，类似OH-这样的试剂成为亲核试剂，卤原子的取代称为亲核取代反 应。高中课本所接触到的主要是OH-取代卤原子的反应，卤代烃在NaOH水溶液中加热即生成醇。但要注意若一个碳原子上接有多个卤原子，取代时会同时脱去 H2O分子。

②消去反应。卤代烃在NaOH的醇溶液中加热会脱去一分子HX生成不饱和烃。卤代烃的消去反应同样是β-消除反应，需要存在β-H原子。

(3)在高中有机合成中的应用：卤原子是有机合成中相当重要的中间产物，利用卤原子的取代反应可以完成非常多的合成步骤。高中阶段常见的卤原子的应用有

①通过取代反应得到醇类，这是卤原子最基本的用途，由醇类可进一步制取醛、酸、酯。

②进行一些特殊的步骤，如利用消去—加成—取代步骤制取邻位二元醇，利用消去—加成—消去步骤得到碳碳三键。

③通过HCN取代并水解的步骤引入羧基，同时增加一个碳原子，这一反应常会以信息的形式给出。

4. ? 醇羟基

( 1)结构简式：R－OH

(2)结构特征：角形，与氧原子相连的原子与羟基上的氢原子不在一条直线上。羟基中的氧原子有两对孤对电子，易与H2O分子的H原子形成氢键，因此低级的醇能与水以任意比例互溶。

(3)主要性质：①醇羟基中的O－H键并不容易断裂，因而醇类的酸性一般弱于水，制取醇类相对应的盐只能用Na、K等活泼金属。而相反的是，制得的醇钠（如C2H5ONa）是相当强的碱（碱性强过NaOH）。

②醇羟基能被O2（CuO）、KMnO4、K2CrO7等氧化剂氧化，氧化的实质实际上就是醇脱去了羟基和α-碳原子上的两个H原子，生成一分子 H2O。当羟基所接的碳原子上有2个以上的H时，羟基被氧化为醛基；当羟基所接的碳原子上只有1个H时，羟基被氧化为羰（酮）基；当羟基所接的碳原子上没 有H时，羟基无法被氧化。

p需要特别注意的是，由于羟基的氧原子有很强的吸电子特性，因而一个碳原子上一般不能同时连接两个羟基，否则会脱水生成相应的醛、酮、酸；且一般情况下羟基也不能连接到碳碳双键的碳原子上，因为这种烯醇式的结构一般是不稳定的。

③醇羟基的另一重要特性是消去反应，一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制，温度较低时会 生成副产物醚类，温度达到一定范围时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必 须要有β-H原子。

醇能与酸发生酯化反应，后文将会详细介绍。

(4)在高中有机合成中的应用：①醇类本身就是有机合成中最常见的目标产物之一。制得醇（也就是引入羟基）的方法非常多，而我们接触得较多的主要方法是由醛基转化，通过酯类水解和烯烃的水合。

②通过醇和卤代烃的相互转化，由醇制取卤代烃（卤化），常用的卤化剂有HCl（HBr）、PCl3（PBr3）、SOCl2等（用后两种产率更高）。

③通过醇的氧化制醛，进而制得羧酸，醇和羧酸再反应生成酯。这是高中有机化学中考“烂”的套路。

④通过醇与金属Na的反应制取醇钠。醇钠是一类强碱，在有机合成中有相当广泛的应用。

5.?酚羟基

( 1)结构简式：

(2)主要性质：酚羟基有很弱的酸性，能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应，将CO2气体通入苯酚钠溶液中，析出苯酚的结晶，CO2之转化为HCO3-离子。

酚羟基的活性较大，一般酚类物质都易被氧化，苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂，如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。

酚羟基能活化苯环的邻、对位，因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀，如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀，但苯酚加入液溴（Br2的CCl4溶液）时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。

酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，生成紫色的配位化合物。

(3)在高中有机合成中的应用：酚羟基是一个活化苯环的基团，其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中，可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。

6.?醛基与酮基

( 1)结构简式：－CHO ?

(2)结构特征：C原子与O原子间形成碳氧双键，碳氧双键所连接的两个原子与双键两端的C原子和O原子同在一个平面上。碳氧双键的氧原子带有两对孤对电子，同样能形成氢键。

(3)主要性质：“中间价态”，醛基有类似无机化学中SO2、Fe2+这样的“中间价态物质，既能发生氧化反应，又能发生还原反应。醛基催化加氢即可得到 －CH2OH基团，醛基被氧化便可得到羧基。高中阶段提到了三种氧化醛基的方法——O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、银氨溶液氧化，对后两种尤其应 该重点掌握。

醛基也可以发生加成反应，但醛基不能像碳碳双键与X2、H2O、HX这样的试剂加成（这种加成称为“亲电加成”），醛基的加成称为“亲核加成”（试剂首先 进攻的不是碳氧双键，而是醛基中的碳原子，故称“亲核”）。醛基的加成反应在高中课本中不作要求，作为信息出现时一般只涉及到醛与HCN的加成，这一加成 反应同样可以引进C原子增长碳链；另一个常见的信息反应是著名的羟醛缩合反应，这一反应会在后面讨论。

羰基与两个碳原子相连时便称为酮基，酮与醛在性质上的最大区别在于酮基一般不能被新制Cu(OH)2、银氨溶液等弱氧化剂氧化。酮类的化学性质在高中要求不高，此处不再讨论。

(4)在高中有机合成中的应用：醛和酮在有机合成中的应用极其广泛，利用羰基的亲核加成性质和醛与酮中α-H原子的活性，结合复杂的试剂和有机反应，可以 合成出很多结构复杂的物质。但高中阶段对醛类的认识非常浅显，课本上只介绍了醛基的氧化，一般题目中醛基的作用也只是转化为羧基或还原为羟基。但在信息题 中，醛类的应用的变化便非常多了，此处也不再对此展开。

7.?羧基

(1)结构简式：－COOH

(2)结构特征：羧基中含有羰基和羟基，羧基连接的原子与官能团上的碳原子和两个氧原子共面，氢原子在平面外。羧基中两个氧原子上都有孤对电子，都能吸引氢原子形成氢键，在纯净的羧酸中，两分子的羧酸的羧基间还可以通过氢键结合。

(3)主要性质：①酸性。由于羧基上的氢原子较容易电离，因而羧酸是最典型的有机酸。羧酸的酸性一般都强于碳酸，因而只有羧酸能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体或溶解CaCO3固体。而将CO2气体通入羧酸的钠盐溶液中并不会生成该种羧酸。

②酯化反应。在高中有机化学推断题中，“十题九酯”的说法绝对不。酸的酯化反应及酯的水解反应可以说是有 机化学题目中考得最“烂”的内容。酯化反应的实际机理比较复杂，而从反应的结果上来看，羧酸提供了羟基而醇提供了氢，剩下部分便脱去形成一分子H2O。因 而酯化反应属于一种取代反应，相当于羧基上的羟基被醇脱去羟基上的氢原子后的基团取代。

(4)在高中有机合成中的应用：①利用羧酸的酸性制取相应的盐类，增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。

②合成酯类。羧酸与醇，或自身具有羧基和羟基两种官能团的有机物（羟基酸）在浓硫酸中加热便可合成酯。高中阶段中通过酯化反应能够得到三种类型的酯类：a.由羧基和羟基结合成的普通的酯，其中酸和醇都可能不止1分子，如乙酸乙酯、甘油三酯、已二酸二乙酯等。

b.形成环酯，有三种情况，第一种是羟基酸中分子内的羧基和羟基结合，由一分子有机物形成环酯，又称内酯；第二种是两分子的羟基酸通过酯化反应聚合成环酯，产物中相同基团处在 对位 位置上，最典型的例子便是乳酸（CH3CH(OH)COOH）分子所形成的二聚乳酸（如下左图）；第三种是二元酸与二元醇通过酯化反应聚合成环酯，产物中有对称面，如乙二酸与乙二醇的聚合物（如下右图）

c.形成高聚酯。小分子的二元酸和二元醇可通过酯化反应形成长链，聚合成高分子化合物。这种反应是缩聚反应，有多少分子的羧酸和醇聚合，就有多少分子的H2O生成。

③合成其它的羧酸衍生物。酯类与酰胺、酰卤、酸酐都属于羧酸衍生物，我们学过的氨基酸脱水缩合形成的多肽便是聚酰胺类物质。这一内容课本上未提及，此处不再讨论。

④利用羧酸的脱羧反应引入其它官能团。这是有机合成中相当常用的一种思想，高中课本中没有具体提及脱羧反应，但这一反应可能会作为信息给出。我们刚开始学习有机化学时便接触到的实验室制甲烷的反应CH3COONa+NaOH==CH4↑+Na2CO3其实就是一个脱羧反应。

8.?酯基

(1)结构简式：－COO－?

(2) 主要性质：酯类（包括油脂）最显著的特性便是水解性。酯水解有两种方式，而产物经酸化处理后得到的都是酸和醇。酯的酸性水解实际上利用了酯化反应的可逆 性，H+的催化作用对于正反应和逆反应都是等效的，但酯水解时一定不能用浓硫酸，否则作反应物的H2O会被硫酸吸收，影响反应的进行；酯的碱性水解同样利 用了化学平衡的原理，在碱性条件下，反应生成的酸与碱中和，生成的盐类与液体反应物分离，进入水中，促进反应的进行，这一反应便是皂化反应。

酯类中有一类非常特殊的物质——甲酸酯。它们的官能团可以写成－O－CHO的形式，因而这类的酯兼有了酯与醛的特性，既能水解，又能发生银镜反应等醛基的特征反应。

(3)在高中有机合成中的应用：①通过水解反应得到羧酸和醇。酯类在自然界中随处可见，动植物机体内都存在油脂，通过水解反应可以得到甘油和相应的脂肪酸。

②保护羟基、氨基等活性基团。酯类的化学性质一般较为稳定，不易被氧化，因而常常用来保护羟基、氨基的基团。

9. ? 硝基和氨基

(1)结构简式：－NO2 －NH2

(2)主要性质：高中课本上出现了这两个含氮的官能团，但课本本身对有机含氮化合物的要求较低，此处简单介绍一下二者的基本性质。

硝基和氨基分别上氮的最高和最低价态的官能团。硝基实际上是硝酸分子（HNO3）去掉羟基后所得，最常见于苯的硝化反应。硝基在Fe与HCl的作用下能发生还原反应转化为氨基。

氨基中的氮原子的孤对电子易吸引质子，使得氨基成为最基本的碱性基团。氨NH3分子的H被烃基取代后得到的物质成为胺，胺的碱性一般比NH3强，但氨基接到苯环上后，其碱性会大大减弱。

氨基和羟基有一定的相似性。氨基也能与羧基结合（同样为羧基脱羟基、氨基脱氢的形式），得到酰胺类物质。两个氨基酸分子结合后得到的物质便是肽。无论是自然界中的蛋白质，还是人工合成的尼龙纤维，它们的化学本质实际上都是聚酰胺物质。

(3)在高中有机合成中的应用：硝基在与苯环有关的合成中经常要“占位置”，先在苯环上引入硝基，在硝基的对位引入所需基团后，将硝基还原，然和用重氮化反应去除氨基即可。

氨的衍生物都有碱性，都能与盐酸成盐。将胺类制成盐酸盐，同样能增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。

首先是烃的：

取代：CH4+CI2=CH3CI+HCI

CH3CI+CI2=CH2CI2+HCI

CH2CI2+CI2=CHCI3+HCI

CHCI3+CI2=CCI4+HCI

C6H6+Br2=C6H5Br+HBr

加成反应：CH2=CH2+H20==CH3CH2OH

CH=-(叁键）CH+2H2=CH3CH3

C6H6+3H2=C6H12

含双键叁键及有侧链的苯环能使酸性高锰酸钾褪色，双颊和叁键使溴的四氯化碳或水溶液褪色。

下面比较麻烦了：烃的衍生物

卤代烃 :不溶于水易溶于有机溶剂的液体或固体，由于极性强，所以比较活剥。

消去反应： CH3CH2CI+NaOH(醇溶液）加热==CH2=CH2+NaCL+H20 水解反应（即取代反应）：CH3CH2CI+NaOH=CH3CH20H+NaCI

醇:羟基（—OH）与烃基或苯环上的烃基相连。由于氢键（质子溶剂）使它能与水一扔依比例互溶。

乙醇，有特殊气味的无色液体

消去反应：CH3CH2OH（在170度浓硫酸催化）==CH2=CH2+H20

取代反应；CH3CH2OH+HBr=CH3CH2BR+H20

氧化反应：2CH3CH2OH+O2=2CH3CHO+H20

酚：羟基直接与本环相连。苯酚，有特殊气味的无色晶体

中和反应：C6H5OH+NAOH=C6H5ONA+H20

取代反应：C6H5OH+3BR2=C6H2Br3OH+3HBr

醇与酚都能使酸性高锰酸钾褪色,酚能使溴水褪色。

醛：官能团为-CH=0

乙醛：易挥发，刺激性气味的无色液体，能与水与乙醇以任意比例互溶。

加成反应：CH3CHO+H2=CH3CH2OH

氧化反应；2CH3CHO+O2=2CH3C00H+H20

银镜反应（氧化反应)CH3CH0+2Ag(NH3)2OH=CH3COONH4+2Ag!+3NH3+H20

醛与酮能使酸性高锰酸钾，溴水褪色。

羧酸：官能团为HO-C=0的物质。

乙酸，即醋酸，有刺激性气味的无色液体。

置换反应：2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2!

中和反应：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H20

酯化反应(取代反应）：酸与醇生成酯何水的反应

CH3COOH+CH3CH2OH=CH3COOCH2CH3

主要就是这些啦，燃烧就不写了，其实主要是3种：

取代反应（又分为酯化，水解，加氢还原）

加成反应（不饱和到饱和，有催化氧化反应），消去反应（饱和到不饱和，脱水，脱氢卤酸）

能使酸性高锰酸钾褪色的有烯烃（C=C），炔烃(C=-C)，醇(-OH)，酚(苯环—OH，醛（R-CH=O)，酮(R1-CR2=O)(R为烃基）

能使溴水褪色的是有烯烃，炔烃，酚，醛，酮，苯（萃取）

苯酚俗称石碳酸，酸性弱于碳酸，无法使酸碱指示剂变色。

乙酸俗称醋酸，酸性强于碳酸。